Le caddie Harry Diamond est un ami d'enfance de Rory McIlroy.

Il a remplacé l'expérimenté JP Fitzgerald en 2017, après que Rory n'ait remporté aucun tournoi. Cela a tout de même fait sensation, car Rory avait remporté quatre tournois majeurs, la FedExCup et trois Ryder Cups aux côtés de JP.

Lorsque Harry Diamond a pris le sac de Rory, presque tout le monde s'est gratté la tête. Certes, Diamond était un très bon golfeur amateur, mais surtout un ami d'enfance de Rory.

Son attitude très passive en tant que caddie a également soulevé des questions.

Rory a toutefois balayé toutes les critiques. « C'est un ami loyal à qui on ne peut pas en vouloir. Il ne cherche pas à attirer l'attention. Il déteste même la publicité. D'où son apparente réserve. Mais je sais que je peux compter sur lui. Et cela me suffit amplement. »