Caddie Harry Diamond is een jeugdvriend van Rory McIlroy.
Hij kwam de ervaren JP Fitzgerald in 2017 vervangen nadat Rory geen enkele wedstrijd kon winnen.Opschudding toch, omdat Rory samen met JP vier Majors, de FedExCup en drie Ryder Cups gewonnen had.



Toen Harry Diamond de bag van Rory overnam, krabde haast iedereen in de haren. Akkoord, Diamond was een zeer goede amateurgolfer maar vooral een jeugdvriend van Rory.

Ook zijn erg passieve houding als caddie deed vragen rijzen.
Rory wimpelde echter alle kritiek weg. “Hij is een loyale vriend waar je niet kwaad op kan zijn. Zelf zoekt hij geen aandacht op. Haat zelfs publiciteit. Vandaar zijn ogenschijnlijke terughoudendheid. Maar ik weet dat ik op hem kan steunen. En dat is voor mij meer dan genoeg.”